日本のへんてこ漫画の歴史は非常に古いものです。
例えば、漁師の妻の夢（NSFW）は1814年に描かれています。この作品は、最古の 触手エロティカ としても知られています。1722年に政府は、hentai漫画を禁止する法律を作った。日本のアニメでは、Wikipediaのエントリによると、すずみふね（1932年）が最古のアニメであるとされている。しかし、最古のアニメといえば、「クリームレモン」(http://en.wikipedia.org/wiki/Cream_Lemon)シリーズが有名である。このシリーズは、ベストセラービデオリストにランクインしています。
これは前の回答に関連した追加情報です。
最初の少年隊OVAは、1984年2月21日に最初にリリースされたロリータアニメにクレジットされており、1984年8月11日に最初にリリースされたCream Lemonではありませんが、両方のシリーズはリリースされた最も早いシリーズの一つです。その繊細な性質のため、合法的にロリータアニメのコピーを見つけるのは難しいだろう。なぜならば、 Wikipedia ,
8つのエピソードを含むこのシリーズは、未成年のセックスとレイプに焦点を当て、BDSMの緊縛を含む1つのエピソードが含まれていたからである。一方、『裏月堂寺』は、アメリカで最初に公開された少年隊映画である。